Folgend möchte ich euch ein paar wertvolle Hinweise zur Planung und Vorbereitung geben:

• Generell
  Martha’s Vineyard ist lächerlich schön. Ganz ehrlich. Ich schreibe das so (oft), weil ich mir wirklich oftmals wie in einem Bilderbuch oder in deinem Filmset vorkam. Die Zentren der drei Hauptortschaften sind zauberhaft angelegt, sauber und wunderbar gestaltet. Insofern, wer die Zeit hat, sollte den Ausflug nach Martha’s Vineyard unbedingt machen!
• Besuch
  Man kann Martha’s Vineyard problemlos als Fußgänger besuchen, es gibt aber auch Fähren für Autos – dazu weiter unten mehr. Sicherlich abhängig davon, wie lange man vor Ort bleibt.
• Wieviel Zeit sollte man einplanen?
  Ich war (leider) nur einen Tag auf Martha’s Vineyard und habe diese Zeit maximal genossen. Es ist ein bisschen wie auf Capri (Italien), wo die Insel abends, wenn die Tagestouristen erstmal weg sind, ein ganz anderes Flair und eine ganz andere Atmosphäre ausstrahlt. Ich könnte mir sehr gut vorstellen, dass es hier ähnlich ist und man mit zwei Tagen (also mit einer Übernachtung) eine magische Zeit (und einen wunderschönen Abend) auf Martha’s Vineyard verbringen kann.
  Wer sogar noch etwas Badeurlaub machen möchte, kann natürlich auch noch länger bleiben, denn wunderschöne Strände gibt es sowieso.
• Anfahrt
  Der vielleicht wichtigste Punkt im Vorfeld! 
  Die Anreise per Fähre geht von zwei verschiedenen Orten aus:
  – Hyannis
  – Woods Hole

  Hier ein kleiner Vergleich:
  Von Hyannis kann man nur noch Oak Bluffs fahren.
  Von Woods Hole kann man nach Vineyard Haven und Oak Bluffs fahren.

  Von Hyannis ist es zwar die deutlich längere Strecke, es dauert aber nur knapp länger. Die Fahrtzeit von Hyannis nach Oak Bluffs beträgt ca. eine Stunde.
  Von Woods Hole nach  Vineyard Haven und nach Oak Bluffs sind es ca. 45 Minuten.

  Von Hyannis aus gehen nur Fußgänger-Fähren.
  Von Woods Hole aus gehen Autofähren.

  Dieser Punkt kann sicherlich saisonal unterschiedlich sein, aber mein Eindruck war, dass von Oak Bluffs aus mehr Fähren nach Martha’s Vineyard gehen.

  Am Ende bin ich als Fußgänger (!) mit der Autofähre von Woods Hole nach Vineyard Haven und zurück ab Oak Bluffs zurück nach Woods Hole gereist.  Ich fand die Lösung so fantastisch, weil es für mich sehr praktisch war, dass Anreise- und Abreiseort unterschiedlich waren. So konnte ich den Tag auf Martha’s Vineyard etwas besser planen.

• Fährtickets & Parken 
  Die Tickets kauft man an einem Schalter direkt am Hafen in Woods Hole. Online ist es etwas umständlicher, weil man einen Account legen muss. So oder so, den Fahrplan und Online-Tickets gibt es hier.
  WICHTIG: Man kann NICHT am Hafen parken und im Ort selbst gibt es nur wenige Möglichkeiten. Ich hatte Glück, aber damit sollte man vermutlich nicht planen. Besser man nimmt den großen Parkplatz leicht außerhalb, von dem aus auch einen Shuttle-Bus gibt. Dieser fährt ca. 15 Minuten! Das muss man also einplanen.
• Fähre
  Die Fahrt selbst ist klasse – die Fähre ist top ausgestattet und bei gutem Wetter ist die Aussicht wunderschön. Ich würde empfehlen im ersten Stock ganz vorne zu sitzen, denn dann hat bei der Hafeneinfahrt eine tolle Aussicht.
  Abends auf der Rückfahrt war die Stimmung wirklich außergewöhnlich und somit fast Teil des Erlebnisses.
• Busse auf der Insel
  Der Grund warum ich mich gegen die Mitnahme des Autos entschieden habe ist, dass es auf Martha’s Vineyard sehr gute Busverbindungen gibt. Sie verkehren sehr regelmäßig und sind quasi wie ein Hop on/Hop off-Bus zu sehen. Hier empfiehlt es sich vorher die App VTA (Vineyard Travel Authorities) herunterzuladen und sich hier die Tickets zu kaufen.